2-Naftol, juga dikenal sebagai β-naftol, asetonaftol, atau 2-hidroksinaftalena, berupa serpihan putih mengkilap atau bubuk putih. Kepadatannya 1,28 g/cm³. Titik lelehnya 123–124℃, titik didihnya 285–286℃, dan titik nyalanya 161℃. Mudah terbakar, dan warnanya akan menjadi lebih gelap setelah penyimpanan jangka panjang. Mengalami sublimasi saat dipanaskan, berbau menyengat. Tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organik dan larutan alkali.
2. Penerapan dalam industri pewarna dan pigmen
Zat warna dan zat perantara pigmen merupakan area konsumsi terbesar 2-naftol di negara saya. Alasan pentingnya adalah produksi zat perantara zat warna telah dialihkan ke seluruh dunia, seperti asam 2,3, asam J, asam gamma, asam R, kromofenol AS. Ini adalah produk ekspor perantara penting negara saya, dan volume ekspornya mencapai lebih dari setengah total produksi domestik. Selain sintesis zat warna dan zat perantara pigmen, 2-naftol juga dapat digunakan sebagai gugus azo untuk bereaksi dengan senyawa diazonium untuk menyiapkan zat warna.
asam 1, 2, 3
Nama kimia asam 2,3 adalah asam 2-hidroksi-3-naftoat, metode sintesisnya adalah: 2-naftol bereaksi dengan natrium hidroksida, didehidrasi di bawah tekanan rendah untuk mendapatkan natrium 2-naftolat, kemudian bereaksi dengan CO2 untuk mendapatkan 2-naftalena fenol dan garam natrium 2,3, menghilangkan 2-naftol dan mengasamkan untuk mendapatkan asam 2,3. Saat ini, metode sintesisnya terutama meliputi metode fase padat dan metode pelarut, dan metode pelarut saat ini merupakan tren pengembangan utama.
Pigmen danau dengan asam 2,3 sebagai komponen pengikat. Metode sintesis pigmen jenis ini adalah dengan terlebih dahulu membuat komponen diazonium menjadi garam diazonium, mengikatnya dengan asam 2,3, dan kemudian menggunakan garam logam alkali dan logam alkali tanah untuk menggabungkannya menjadi pewarna danau yang tidak larut. Spektrum warna utama pigmen danau asam 2,3 adalah merah terang. Contohnya: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1, dan sebagainya.
Asam 2,3 banyak digunakan dalam sintesis pewarna es seri naftol. Dalam “Indeks Zat Warna” tahun 1992, terdapat 28 nafta yang disintesis dengan asam 2,3.
Seri Naphthol AS adalah pigmen azo dengan komponen pengikat. Metode sintesis pigmen jenis ini adalah dengan terlebih dahulu membuat komponen diazonium menjadi garam diazonium dan mengikatnya dengan turunan seri naphthol AS, misalnya pada cincin aromatik komponen diazonium yang hanya mengandung gugus alkil, halogen, nitro, alkoksi, dan lainnya. Kemudian setelah reaksi, naphthol seri AS yang umum digunakan sebagai komponen pengikat pigmen azo, misalnya cincin aromatik komponen diazo juga mengandung gugus asam sulfonat, diikat dengan turunan seri Naphthol AS, dan kemudian menggunakan garam logam alkali dan logam alkali tanah untuk mengubahnya menjadi pewarna lake yang tidak larut.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. mulai memproduksi asam 2,3 pada tahun 1980-an. Setelah bertahun-tahun berkembang, perusahaan ini telah menjadi produsen asam 2,3 terbesar di dalam negeri dan terkenal di dunia internasional.
2. Asam Tobias
Nama kimia asam Tobias: asam 2-aminonaftalena-1-sulfonat. Metode sintesisnya adalah sebagai berikut: sulfonasi 2-naftol untuk mendapatkan asam 2-naftol-1-sulfonat, amoniasi untuk mendapatkan 2-naftilamina-1-natrium sulfonat, dan pengendapan asam untuk mendapatkan asam Tobias. Asam Tobias yang telah disulfonasi kemudian disulfonasi lagi untuk mendapatkan asam Tobias tersulfonasi (asam 2-naftilamina-1,5-disulfonat).
Asam Tobias dan turunannya dapat digunakan untuk menghasilkan pewarna seperti Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B, dan pigmen seperti Organic Violet Red.
3. Asam J
Nama kimia asam J: Asam 2-Amino-5-naftol-7-sulfonat, metode sintesisnya adalah: Asam toubat disulfonasi pada suhu tinggi dan rendah, dihidrolisis dan diendapkan dalam medium asam untuk mendapatkan asam 2-naftilamina-5,72-sulfonat, kemudian dinetralkan, dilebur dengan alkali, dan diasamkan untuk mendapatkan asam J. Asam J bereaksi untuk mendapatkan turunan asam J seperti asam N-aril J, asam bis J, dan asam scarlet.
Asam J dan turunannya dapat menghasilkan berbagai pewarna asam atau langsung, pewarna reaktif dan reaktif, seperti: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB, dll.
4. Garam G
Nama kimia garam G: garam dipotassium asam 2-naftol-6,8-disulfonat. Metode sintesisnya adalah: sulfonasi 2-naftol dan penggaraman. Garam G juga dapat dilebur, dilebur dengan alkali, dinetralkan, dan digaraman untuk mendapatkan garam dihidroksi G.
Garam G dan turunannya dapat digunakan untuk menghasilkan zat antara pewarna asam, seperti asam oranye G, asam merah GR, asam merah lemah FG, dan lain sebagainya.
5. Garam R
Nama kimia garam R: garam dinatrium asam 2-naftol-3,6-disulfonat, metode sintesisnya adalah: sulfonasi 2-naftol, penggaraman. Garam G juga dapat dilebur, dilebur dengan alkali, dinetralkan, dan digaraman untuk mendapatkan garam dihidroksi R.
Garam R dan turunannya dapat diproduksi: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R, dll.
asam 6, 1, 2, 4
Nama kimia asam 1,2,4 adalah: asam 1-amino-2-naftol-4-sulfonat, metode sintesisnya adalah: 2-naftol dilarutkan dalam natrium hidroksida, dinitrosasi dengan natrium nitrit, kemudian dicampur dengan natrium sulfit berlebih untuk reaksi, dan akhirnya diasamkan dan diisolasi untuk mendapatkan produk. Asam 1,2,4 didiazotisasi untuk mendapatkan senyawa oksida asam 1,2,4.
Asam 1, 2, 4 dan turunannya dapat digunakan untuk: mordan asam hitam T, mordan asam hitam R, dll.
7. Asam Chevron
Nama kimia asam Chevroat adalah: asam 2-naftol-6-sulfonat, dan metode sintesisnya adalah: sulfonasi 2-naftol dan penggaraman.
Asam chevroat dapat digunakan untuk membuat pewarna asam dan pewarna makanan sunset yellow.
8, asam gamma
Nama kimia asam gamma: asam 2-amino-8-naftol-6-sulfonat, metode sintesisnya adalah: Garam G juga dapat diperoleh dengan peleburan, peleburan alkali, netralisasi, amoniasi, dan pengendapan asam.
Asam gamma dapat digunakan untuk membuat direct black LN, direct fast tan GF, direct fast ash GF dan sebagainya.
9. Aplikasi sebagai bagian penghubung
Metode sintesis pigmen jenis ini adalah dengan terlebih dahulu mengubah komponen diazonium menjadi garam diazonium dan menggabungkannya dengan β-naftol. Misalnya, cincin aromatik komponen diazonium hanya mengandung gugus alkil, halogen, nitro, alkoksi, dan lainnya. Setelah reaksi, pigmen azo β-naftol biasa diperoleh. Misalnya, cincin aromatik komponen diazo juga mengandung gugus asam sulfonat, yang digabungkan dengan β-naftol, dan kemudian garam logam alkali dan logam alkali tanah dapat digunakan untuk mengubahnya menjadi pewarna lake yang tidak larut.
Pigmen azo β-naftol terutama berupa pigmen merah dan oranye. Contohnya adalah CI Pigment Red 1,3,4,6 dan CI Pigment Orange 2,5. Spektrum warna utama pigmen lake β-naftol adalah merah muda kekuningan atau merah kebiruan, terutama meliputi CI Pigment Red 49, CI Pigment Orange 17, dan lain-lain.
3. Penerapan dalam industri parfum
Eter 2-naftol memiliki aroma bunga jeruk dan bunga akasia, dengan aroma yang lebih lembut, dan dapat digunakan sebagai pengikat aroma untuk sabun, air toilet, dan esensi lainnya serta beberapa rempah-rempah. Selain itu, eter ini memiliki titik didih yang lebih tinggi dan volatilitas yang lebih rendah, sehingga efek pengawetan aromanya lebih baik.
Eter dari 2-naftol, termasuk metil eter, etil eter, butil eter, dan benzil eter, dapat diperoleh melalui reaksi 2-naftol dengan alkohol yang sesuai di bawah pengaruh katalis asam, atau 2-naftol dengan ester sulfat yang sesuai, atau diperoleh dari reaksi hidrokarbon terhalogenasi.
4. Penerapan dalam bidang kedokteran
2-Naftol juga memiliki berbagai macam aplikasi dalam industri farmasi, dan dapat digunakan sebagai bahan baku untuk obat-obatan atau zat perantara berikut ini.
1. Naproksen
Naproxen adalah obat antipiretik, analgesik, dan antiinflamasi.
Metode sintesis naproxen adalah sebagai berikut: 2-naftol dimetilasi dan diasetilasi untuk mendapatkan 2-metoksi-6-naftofenon. 2-Metoksi-6-naftalena etil keton dibrominasi, diketalisasi, disusun ulang, dihidrolisis, dan diasamkan untuk mendapatkan naproxen.
2. Naftol kaprilat
Naftol oktanoat dapat digunakan sebagai reagen untuk deteksi cepat Salmonella. Metode sintesis naftol oktanoat diperoleh melalui reaksi antara oktanoil klorida dan 2-naftol.
3. Asam pamoat
Asam pamoat adalah sejenis zat perantara farmasi, yang digunakan untuk menyiapkan obat-obatan seperti triptorelin pamoat, pirantel pamoat, oktotel pamoat, dan sebagainya.
Metode sintesis asam pamoat adalah sebagai berikut: 2-naftol menghasilkan asam 2,3, asam 2,3 dan formaldehida direaksikan di bawah katalis asam untuk mengkondensasi asam pamoat sehingga diperoleh asam pamoat.
Lima, aplikasi pertanian
2-Naftol juga dapat digunakan dalam pertanian untuk memproduksi herbisida naprolamin, pengatur pertumbuhan tanaman asam 2-naftoksiasetat, dan sebagainya.
1. Naprotamin
Nama kimia naprolamine: 2-(2-naphthyloxy) propionyl propylamine, yang merupakan herbisida tipe hormon tumbuhan pertama yang mengandung naphthyloxy yang dikembangkan. Keunggulannya meliputi: efek pengendalian gulma yang baik, spektrum pembunuhan gulma yang luas, aman bagi manusia, ternak, dan hewan air, serta masa berlaku yang panjang. Saat ini, naprolamine telah banyak digunakan di Jepang, Korea Selatan, Taiwan, Asia Tenggara, dan negara serta wilayah lainnya.
Metode sintesis naftilamina adalah: α-kloropropionil klorida bereaksi dengan anilin membentuk α-kloropropionilanilida, yang kemudian diperoleh melalui kondensasi dengan 2-naftol.
2. Asam 2-naftoksiasetat
Asam 2-naftoksiasetat adalah jenis baru regulator pertumbuhan tanaman, yang memiliki fungsi mencegah gugurnya bunga dan buah, meningkatkan hasil panen, memperbaiki kualitas, dan mencegah kematangan dini. Senyawa ini terutama digunakan untuk mengatur pertumbuhan nanas, apel, tomat, dan tanaman lainnya serta meningkatkan tingkat hasil panen.
Metode sintesis asam 2-naftoksiasetat adalah: asam asetat terhalogenasi dan 2-naftol dikondensasikan dalam kondisi basa, kemudian diperoleh melalui pengasaman.
6. Penerapan dalam industri material polimer
asam 1, 2, 6
Nama kimia asam 2,6 adalah: asam 2-hidroksi-6-naftoat, metode sintesisnya adalah: 2-naftol bereaksi dengan kalium hidroksida, didehidrasi di bawah tekanan rendah untuk mendapatkan kalium 2-naftol, kemudian bereaksi dengan CO2 untuk mendapatkan 2-naftalena fenol dan garam kalium asam 2,6, menghilangkan 2-naftol dan mengasamkan untuk mendapatkan asam 2,6. Saat ini, metode sintesisnya terutama meliputi metode fase padat dan metode pelarut, dan metode pelarut saat ini merupakan tren pengembangan utama.
Asam 2,6 merupakan zat perantara organik penting untuk plastik teknik, pigmen organik, bahan kristal cair, dan obat-obatan, terutama sebagai monomer untuk bahan sintetis tahan suhu tinggi. Polimer tahan suhu tinggi yang diproduksi dengan asam 2,6 sebagai bahan baku banyak digunakan dalam industri bahan kristal cair.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. telah mengembangkan asam 2,6 kelas polimer berdasarkan teknologi asam 2,3, dan produksinya secara bertahap meningkat. Saat ini, asam 2,6 telah menjadi salah satu produk utama perusahaan.
2. 2-Naftiltiol
2-Naftiltiol dapat digunakan sebagai plasticizer saat proses mastikasi karet di pabrik terbuka, yang dapat meningkatkan efek mastikasi, mempersingkat waktu mastikasi, menghemat listrik, mengurangi pemulihan elastis, dan mengurangi penyusutan karet. Senyawa ini juga dapat digunakan sebagai aktivator regenerasi dan antioksidan.
Metode sintesis 2-naftiltiol adalah sebagai berikut: 2-naftol direaksikan dengan dimetilaminotioformil klorida, kemudian dipanaskan dan diperoleh melalui hidrolisis asam.
3. Antioksidan karet
3.1 Agen anti-penuaan D
Agen anti-penuaan D, juga dikenal sebagai agen anti-penuaan D, nama kimia: N-fenil-2-naftilamina. Antioksidan serbaguna untuk karet alam dan karet sintetis, digunakan dalam pembuatan produk industri seperti ban, pita perekat, dan sepatu karet.
Metode sintesis antioksidan D adalah: amonolisis 2-naftol bertekanan untuk memperoleh 2-naftilamina, yang kemudian diperoleh melalui kondensasi dengan benzena terhalogenasi.
3.2. Agen anti-penuaan DNP
Zat anti-penuaan DNP, nama kimia: N, N-(β-naftil) p-fenilenediamin, adalah zat anti-penuaan tipe pemutus rantai dan zat pengkompleks logam. Zat ini terutama digunakan sebagai zat anti-penuaan untuk nilon dan tali ban nilon, karet isolasi kawat dan kabel yang bersentuhan dengan inti tembaga, dan produk karet lainnya.
Metode sintesis agen anti-penuaan DNP adalah: tabel pemanasan dan penyusutan p-fenilenediamin dan 2-naftol
4. Resin fenolik dan epoksi
Resin fenolik dan epoksi adalah material teknik yang umum digunakan di industri. Studi menunjukkan bahwa resin fenolik dan epoksi yang diperoleh dengan mengganti atau sebagian mengganti fenol dengan 2-naftol memiliki ketahanan panas dan ketahanan air yang lebih tinggi.
Waktu posting: 08-03-2021




