berita

Kelompok cyano memiliki polaritas dan penyerapan elektron yang kuat, sehingga dapat masuk jauh ke dalam protein target untuk membentuk ikatan hidrogen dengan residu asam amino kunci di situs aktif.Pada saat yang sama, gugus siano adalah badan isosterik bioelektronik karbonil, halogen dan gugus fungsi lainnya, yang dapat meningkatkan interaksi antara molekul obat kecil dan protein target, sehingga banyak digunakan dalam modifikasi struktural obat dan pestisida [1] .Cyano representatif yang mengandung obat-obatan medis termasuk saxagliptin (Gambar 1), verapamil, febuxostat, dll;Obat-obatan pertanian termasuk bromofenitrile, fipronil, fipronil dan sebagainya.Selain itu, senyawa cyano juga memiliki nilai aplikasi penting di bidang wewangian, bahan fungsional, dan sebagainya.Misalnya, Citronitrile adalah wewangian nitril baru internasional, dan 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile adalah bahan baku penting untuk pembuatan bahan kristal cair.Dapat dilihat bahwa senyawa siano banyak digunakan dalam berbagai bidang karena sifatnya yang unik [2].

Kelompok cyano memiliki polaritas dan penyerapan elektron yang kuat, sehingga dapat masuk jauh ke dalam protein target untuk membentuk ikatan hidrogen dengan residu asam amino kunci di situs aktif.Pada saat yang sama, gugus siano adalah badan isosterik bioelektronik karbonil, halogen dan gugus fungsi lainnya, yang dapat meningkatkan interaksi antara molekul obat kecil dan protein target, sehingga banyak digunakan dalam modifikasi struktural obat dan pestisida [1] .Cyano representatif yang mengandung obat-obatan medis termasuk saxagliptin (Gambar 1), verapamil, febuxostat, dll;Obat-obatan pertanian termasuk bromofenitrile, fipronil, fipronil dan sebagainya.Selain itu, senyawa cyano juga memiliki nilai aplikasi penting di bidang wewangian, bahan fungsional, dan sebagainya.Misalnya, Citronitrile adalah wewangian nitril baru internasional, dan 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile adalah bahan baku penting untuk pembuatan bahan kristal cair.Dapat dilihat bahwa senyawa siano banyak digunakan dalam berbagai bidang karena sifatnya yang unik [2].

2.2 reaksi sianidasi elektrofilik enol borida

Tim Kensuke Kiyokawa [4] menggunakan reagen sianida n-cyano-n-phenyl-p-toluenesulfonamide (NCTS) dan p-toluenesulfonyl cyanide (tscn) untuk mencapai efisiensi tinggi sianidasi elektrofilik senyawa enol boron (Gambar 3).Melalui skema baru ini, berbagai β- Asetonitril, dan memiliki berbagai macam substrat.

2.3 reaksi silika sianida stereoselektif katalitik organik dari keton

Baru-baru ini, tim daftar Benjamin [5] melaporkan dalam jurnal Nature diferensiasi enansiomer 2-butanon (Gambar 4a) dan reaksi sianida asimetris 2-butanon dengan enzim, katalis organik dan katalis logam transisi, menggunakan HCN atau tmscn sebagai reagen sianida (Gambar 4b).Dengan tmscn sebagai reagen sianida, 2-butanon dan berbagai keton lainnya menjadi sasaran reaksi silil sianida yang sangat enansioselektif di bawah kondisi katalitik idpi (Gambar 4C).

 

Gambar 4 A, diferensiasi enansiomer 2-butanon.b.Sianidasi asimetris 2-butanon dengan enzim, katalis organik, dan katalis logam transisi.

c.Idpi mengkatalisasi reaksi silil sianida yang sangat enansioselektif dari 2-butanon dan berbagai keton lainnya.

2.4 sianidasi reduktif aldehida

Dalam sintesis produk alami, tosmik hijau digunakan sebagai reagen sianida untuk dengan mudah mengubah aldehida yang dihambat secara sterik menjadi nitril.Metode ini selanjutnya digunakan untuk memasukkan atom karbon tambahan ke dalam aldehida dan keton.Metode ini memiliki signifikansi konstruktif dalam sintesis total jiadifenolide Enantiospecific dan merupakan langkah kunci dalam sintesis produk alami, seperti sintesis produk alami seperti clerodane, caribenol A dan caribenol B [6] (Gambar 5).

 

2.5 reaksi elektrokimia sianida amina organik

Sebagai teknologi sintesis hijau, sintesis elektrokimia organik telah banyak digunakan di berbagai bidang sintesis organik.Dalam beberapa tahun terakhir, semakin banyak peneliti yang memperhatikannya.PrashanthW.Tim Menezes [7] baru-baru ini melaporkan bahwa amina aromatik atau amina alifatik dapat langsung dioksidasi menjadi senyawa siano yang sesuai dalam larutan 1m KOH (tanpa menambahkan reagen sianida) dengan potensi konstan 1,49vrdia menggunakan katalis Ni2Si murah, dengan hasil tinggi (Gambar 6) .

 

03 ringkasan

Sianidasi adalah reaksi sintesis organik yang sangat penting.Berawal dari gagasan kimia hijau, reagen sianida ramah lingkungan digunakan untuk menggantikan reagen sianida tradisional yang beracun dan berbahaya, dan metode baru seperti bebas pelarut, non katalitik, dan iradiasi gelombang mikro digunakan untuk memperluas cakupan dan kedalaman penelitian, sehingga untuk menghasilkan manfaat ekonomi, sosial dan lingkungan yang sangat besar dalam produksi industri [8].Dengan kemajuan berkelanjutan dari penelitian ilmiah, reaksi sianida akan berkembang menuju hasil tinggi, ekonomi dan kimia hijau.

 

 

 


Waktu posting: Sep-07-2022