1,3-Diklorobenzena adalah cairan tak berwarna dengan bau menyengat. Tidak larut dalam air, larut dalam alkohol dan eter. Beracun bagi tubuh manusia, mengiritasi mata dan kulit. Mudah terbakar dan dapat mengalami reaksi klorinasi, nitrasi, sulfonasi, dan hidrolisis. Bereaksi hebat dengan aluminium dan digunakan dalam sintesis organik.
1. Sifat: cairan tidak berwarna dengan bau menyengat.
2. Titik leleh (℃): -24,8
3. Titik didih (℃): 173
4. Kepadatan relatif (air = 1): 1,29
5. Kepadatan uap relatif (udara=1): 5,08
6. Tekanan uap jenuh (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Kalor pembakaran (kJ/mol): -2952,9
8. Suhu kritis (℃): 415,3
9. Tekanan kritis (MPa): 4,86
10. Koefisien partisi oktanol/air: 3,53
11. Titik nyala (℃): 72
12. Suhu penyalaan (℃): 647
13. Batas ledakan atas (%): 7,8
14. Batas ledakan terendah (%): 1,8
15. Kelarutan: tidak larut dalam air, larut dalam etanol dan eter, dan mudah larut dalam aseton.
16. Viskositas (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Titik nyala (ºC): 648
18. Kalor penguapan (KJ/mol, bp): 38,64
19. Kalor pembentukan (KJ/mol, 25ºC, cair): 20,47
20. Kalor pembakaran (KJ/mol, 25ºC, cair): 2957,72
21. Kapasitas panas spesifik (KJ/(kg·K), 0ºC, cair): 1,13
22. Kelarutan (%, air, 20ºC): 0,0111
23. Kepadatan relatif (25℃, 4℃): 1,2828
24. Indeks bias suhu normal (n25): 1,5434
25. Parameter kelarutan (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Luas Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volume Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. Standar fase cair mengklaim panas (entalpi) (kJ·mol-1): -20,7
29. Standar leleh panas fase cair (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Standar fase gas mengklaim panas (entalpi) (kJ·mol-1): 25,7
31. Entropi standar fase gas (J·mol⁻¹·K⁻¹): 343,64
32. Energi bebas pembentukan standar dalam fase gas (kJ·mol-1): 78,0
33. Standar leleh panas fase gas (J·mol-1·K-1): 113,90
Metode penyimpanan
Tindakan pencegahan untuk penyimpanan [Simpan di gudang yang sejuk dan berventilasi. Jauhkan dari api dan sumber panas. Jaga agar wadah tertutup rapat. Harus disimpan terpisah dari oksidan, aluminium, dan bahan kimia makanan, dan hindari penyimpanan campuran. Dilengkapi dengan jenis dan jumlah peralatan pemadam kebakaran yang sesuai. Area penyimpanan harus dilengkapi dengan peralatan penanganan darurat kebocoran dan bahan penyimpanan yang sesuai.]
Menyelesaikan resolusi:
Metode preparasinya adalah sebagai berikut. Dengan menggunakan klorobenzena sebagai bahan baku untuk klorinasi lebih lanjut, p-diklorobenzena, o-diklorobenzena, dan m-diklorobenzena diperoleh. Metode pemisahan umum menggunakan diklorobenzena campuran untuk distilasi kontinu. Para- dan meta-diklorobenzena didistilasi dari bagian atas menara, p-diklorobenzena diendapkan dengan pembekuan dan kristalisasi, dan cairan induk kemudian dimurnikan untuk mendapatkan meta-diklorobenzena. o-diklorobenzena didistilasi kilat di menara kilat untuk mendapatkan o-diklorobenzena. Saat ini, diklorobenzena campuran mengadopsi metode adsorpsi dan pemisahan, menggunakan saringan molekuler sebagai adsorben, dan diklorobenzena campuran fase gas masuk ke menara adsorpsi, yang dapat secara selektif mengadsorpsi p-diklorobenzena, dan cairan residu adalah meta dan orto-diklorobenzena. Dimurnikan untuk mendapatkan m-diklorobenzena dan o-diklorobenzena. Suhu adsorpsi adalah 180-200°C, dan tekanan adsorpsi adalah tekanan normal.
1. Metode diazotisasi meta-fenilenediamin: Meta-fenilenediamin didiazotisasi dengan adanya natrium nitrit dan asam sulfat, suhu diazotisasi 0~5℃, dan cairan diazonium dihidrolisis dengan adanya tembaga(I) klorida untuk menghasilkan interkalasi diklorobenzena.
2. Metode meta-kloroanilin: Dengan menggunakan meta-kloroanilin sebagai bahan baku, diazotisasi dilakukan dengan adanya natrium nitrit dan asam klorida, dan cairan diazonium dihidrolisis dengan adanya tembaga(I) klorida untuk menghasilkan meta-diklorobenzena.
Di antara beberapa metode persiapan di atas, metode yang paling cocok untuk industrialisasi dan biaya lebih rendah adalah metode pemisahan adsorpsi diklorobenzena campuran. Fasilitas produksi untuk metode ini sudah tersedia di Tiongkok.
Tujuan utama:
1. Digunakan dalam sintesis organik. Reaksi Friedel-Crafts antara m-diklorobenzena dan kloroasetil klorida menghasilkan 2,4,ω-trikloroasetofenon, yang digunakan sebagai zat perantara untuk obat antijamur spektrum luas mikonazol. Reaksi klorinasi dilakukan dengan adanya besi(III) klorida atau aluminium merkuri, terutama menghasilkan 1,2,4-triklorobenzena. Dengan adanya katalis, senyawa ini dihidrolisis pada suhu 550-850°C untuk menghasilkan m-klorofenol dan resorsinol. Dengan menggunakan tembaga oksida sebagai katalis, senyawa ini bereaksi dengan amonia pekat pada suhu 150-200°C di bawah tekanan untuk menghasilkan m-fenilenediamin.
2. Digunakan dalam pembuatan pewarna, zat perantara sintesis organik, dan pelarut.
Data toksikologi:
1. Toksisitas akut: LD50 intraperitoneal pada tikus: 1062 mg/kg, tidak ada detail kecuali dosis letal;
2. Data toksisitas multi-dosis: TDLo oral tikus: 1470 mg/kg/10D-I, perubahan berat hati, metabolisme nutrisi total, penghambatan enzim kalsium, perubahan yang diinduksi atau perubahan kadar fosfatase dalam darah atau jaringan;
Tikus TDLo oral: 3330mg/kg/90D-I, perubahan endokrin, perubahan komponen darah-serum (seperti polifenol teh, bilirubin, kolesterol), penghambatan enzim biokimia, menginduksi atau mengubah kadar darah atau jaringan - perubahan enzim dehidrogenasi
3. Data mutagenisitas: konversi gen dan rekombinasi mitosis. Sistem uji: Ragi-Saccharomyces cerevisiae: 5 ppm;
Sistem uji mikronukleus intraperitoneal: tikus pengerat: 175 mg/kg/24 jam.
4. Toksisitasnya sedikit lebih rendah daripada o-diklorobenzena, dan dapat diserap melalui kulit dan selaput lendir. Dapat menyebabkan kerusakan hati dan ginjal. Konsentrasi ambang batas penciuman adalah 0,2 mg/L (kualitas air).
5. Toksisitas akut LD50: 1062 mg/kg (tikus intravena); 1062 mg/kg (tikus rongga perut)
6. Iritan Tidak ada informasi
7. Transformasi gen mutagenik dan rekombinasi mitosis: Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Uji mikronukleus: pemberian intraperitoneal 175 mg/kg (24 jam) pada tikus
8. Karsinogenisitas Tinjauan karsinogenisitas IARC: Kelompok 3, bukti yang ada tidak dapat mengklasifikasikan karsinogenisitas pada manusia.
Waktu posting: 22 Mei 2025




